Phenol

Khái niệm và tính chất vật lí 🔊

Phenol là hợp chất hữu cơ có nhóm –OH liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon của vòng benzene. Chất tiêu biểu là phenol C₆H₅OH.

Phenol là chất rắn không màu, để lâu trong không khí bị oxi hoá chuyển màu hồng; ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng. Phenol độc, gây bỏng khi rơi vào da.

Tính chất hoá học 🔊

Tính acid yếu (mạnh hơn alcohol nhưng yếu hơn carbonic acid, không làm đổi màu quỳ tím):

• 2C₆H₅OH + 2Na → 2C₆H₅ONa + H₂
• C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O (alcohol không có phản ứng này)
• C₆H₅ONa + CO₂ + H₂O → C₆H₅OH + NaHCO₃: phenol bị đẩy ra khỏi muối, chứng tỏ phenol có tính acid yếu hơn carbonic acid.

Phản ứng thế ở vòng thơm (nhóm –OH làm vòng hoạt động hơn benzene):

• Với nước bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromophenol: C₆H₅OH + 3Br₂ → C₆H₂Br₃OH + 3HBr↓. Phản ứng dùng nhận biết phenol.
• Với nitric acid đặc (có H₂SO₄ đặc) tạo 2,4,6-trinitrophenol (picric acid).

Ứng dụng và điều chế 🔊

Phenol dùng sản xuất nhựa phenol formaldehyde, chất diệt nấm mốc, chất sát trùng, phẩm nhuộm, thuốc nổ. Trong công nghiệp, phenol được điều chế chủ yếu từ cumene (isopropylbenzene), sản phẩm phụ là acetone.