Hoá Học ProTHPT
Đăng nhậpĐăng ký

Hoá học 11 · Dẫn xuất halogen – alcohol – phenol

Dẫn xuất halogen và alcohol

Danh pháp, phản ứng thế và phản ứng tách của dẫn xuất halogen (quy tắc Zaitsev); cấu tạo, bậc, danh pháp, tính chất của alcohol; glycerol với copper(II) hydroxide; ethanol và methanol.

Dẫn xuất halogen

Khi thay thế nguyên tử hydrogen của hydrocarbon bằng nguyên tử halogen, ta được dẫn xuất halogen, ví dụ CH3Cl, C2H5Br, CH2=CHCl. Tên thay thế: chloroethane; tên gốc chức: ethyl chloride.

  • Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH (đun với dung dịch kiềm): C2H5Br + NaOH t°→ C2H5OH + NaBr.
  • Phản ứng tách hydrogen halide (KOH trong ethanol, đun nóng) tạo alkene. Quy tắc Zaitsev: nguyên tử halogen ưu tiên tách cùng nguyên tử H ở carbon bậc cao hơn bên cạnh.

Ứng dụng: sản xuất PVC, teflon, dung môi, thuốc trừ sâu. Các hợp chất CFC (freon) phá huỷ tầng ozone nên đã bị cấm sử dụng.

Alcohol: cấu tạo, phân loại, danh pháp

Alcohol là hợp chất hữu cơ có nhóm hydroxy (–OH) liên kết trực tiếp với nguyên tử carbon no. Alcohol no, đơn chức, mạch hở có công thức chung \(C_nH_{2n+1}OH\) (n ≥ 1).

Bậc alcohol bằng bậc của nguyên tử carbon liên kết với nhóm –OH (bậc I, II, III).

Tên thay thế: tên hydrocarbon mạch chính (bỏ e) – số chỉ vị trí nhóm OH – ol. Ví dụ CH3-CH(OH)-CH3 là propan-2-ol; HOCH2-CH2OH là ethane-1,2-diol (ethylene glycol); glycerol là propane-1,2,3-triol.

Alcohol có nhiệt độ sôi cao hơn hydrocarbon có phân tử khối tương đương do có liên kết hydrogen; methanol, ethanol, propanol tan vô hạn trong nước.

Tính chất hoá học của alcohol

  • Tác dụng với sodium giải phóng hydrogen: 2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2.
  • Tạo ether (H2SO4 đặc, 140 °C): 2C2H5OH → C2H5OC2H5 + H2O.
  • Tách nước tạo alkene (H2SO4 đặc, 170 °C), theo quy tắc Zaitsev: C2H5OH → CH2=CH2 + H2O.
  • Oxi hoá bởi CuO đun nóng: alcohol bậc I tạo aldehyde, bậc II tạo ketone, bậc III khó bị oxi hoá: C2H5OH + CuO t°→ CH3CHO + Cu + H2O.
  • Phản ứng cháy: C2H5OH + 3O2 → 2CO2 + 3H2O.
  • Alcohol đa chức có các nhóm –OH liền kề (ethylene glycol, glycerol) hoà tan Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam.

Điều chế và ứng dụng

Ethanol được sản xuất bằng cách hydrate hoá ethylene hoặc lên men tinh bột, đường: C6H12O6 enzyme→ 2C2H5OH + 2CO2. Ethanol dùng làm dung môi, nhiên liệu (xăng E5), sát khuẩn (cồn 70°), sản xuất đồ uống.

Methanol rất độc: chỉ một lượng nhỏ cũng có thể gây mù loà hoặc tử vong. Không dùng cồn công nghiệp để pha chế đồ uống.

🧪 Thí nghiệm ảo – mô phỏng

🧪 Hãy thử
  • Chọn ethanol và thuốc thử Na: có bọt khí hydrogen thoát ra.
  • Chọn glycerol và thuốc thử Cu(OH)₂: kết tủa tan tạo dung dịch xanh lam; ethanol không có hiện tượng này.

📐 Công thức cần nhớ

Alcohol no, đơn chức, mạch hở
\[C_nH_{2n+1}OH\ (n \ge 1)\]
Hay CₙH₂ₙ₊₂O
Alcohol tác dụng với Na
\[n_{H_2} = \frac{1}{2} n_{OH}\]
n(OH): tổng số mol nhóm hydroxy
Đốt cháy alcohol no, mạch hở
\[n_{alcohol} = n_{H_2O} - n_{CO_2}\]

✍️ Ví dụ có lời giải

Ví dụ 1. Cho 4,6 gam ethanol tác dụng với sodium dư. Tính thể tích khí H2 ở điều kiện chuẩn.

Xem lời giải
  1. n(C₂H₅OH) = 4,6 : 46 = 0,1 mol.
  2. n(H₂) = 0,1 : 2 = 0,05 mol.
  3. V = 0,05 · 24,79 = 1,2395 L.

✅ Đáp số: ≈ 1,24 L

Ví dụ 2. Đun butan-2-ol với H2SO4 đặc ở 170 °C. Sản phẩm chính là gì?

Xem lời giải
  1. Nhóm OH tách cùng H ở carbon bậc cao hơn bên cạnh (C₃, bậc II) theo quy tắc Zaitsev.

✅ Đáp số: But-2-ene

⚠️ Lỗi thường gặp

  • Cho rằng mọi alcohol đa chức đều hoà tan Cu(OH)₂: cần có ít nhất hai nhóm –OH ở hai carbon liền kề.
  • Nhầm bậc alcohol với số nhóm –OH.
  • Quên điều kiện nhiệt độ: 140 °C tạo ether, 170 °C tạo alkene.

🎮 Luyện tập bài này

Alcohol – Phenol – Carbonyl – AcidAlcohol, phenol, aldehyde, ketone, carboxylic acid: tính chất và bài tập.L11