Hoá học 11 · Hydrocarbon
Arene (hydrocarbon thơm)
Cấu tạo của benzene, danh pháp arene, phản ứng thế (halogen hoá, nitro hoá), phản ứng cộng, phản ứng oxi hoá nhánh alkyl và ứng dụng của arene.
Cấu tạo và danh pháp
Arene là hydrocarbon trong phân tử có chứa một hay nhiều vòng benzene. Benzene C6H6 có 6 nguyên tử carbon tạo thành lục giác đều, nằm trên một mặt phẳng, các liên kết C–C trong vòng dài bằng nhau.
Dãy đồng đẳng của benzene: \(C_nH_{2n-6}\) (n ≥ 6). Một số arene: toluene C6H5-CH3 (methylbenzene), xylene (dimethylbenzene: ortho, meta, para), styrene C6H5-CH=CH2, naphthalene C10H8 (băng phiến).
Tính chất hoá học
Vòng benzene khá bền: dễ tham gia phản ứng thế, khó tham gia phản ứng cộng, bền với chất oxi hoá.
- Halogen hoá (xúc tác FeBr₃ hoặc bột Fe): C6H6 + Br2 FeBr3, t°→ C6H5Br + HBr.
- Nitro hoá (HNO₃ đặc, H₂SO₄ đặc): C6H6 + HNO3 H2SO4 đặc→ C6H5NO2 + H2O.
- Nhóm alkyl gắn trên vòng làm phản ứng thế dễ hơn và định hướng nhóm thế mới vào vị trí ortho, para.
- Phản ứng cộng: C6H6 + 3H2 Ni, t°→ C6H12 (cyclohexane); C6H6 + 3Cl2 as→ C6H6Cl6.
- Oxi hoá: benzene không làm mất màu dung dịch KMnO4; toluene làm mất màu KMnO4 khi đun nóng, nhóm –CH₃ bị oxi hoá tạo benzoic acid.
Ứng dụng và an toàn
Arene là nguyên liệu sản xuất chất dẻo (polystyrene), cao su, thuốc nhuộm, dược phẩm, thuốc nổ (TNT từ toluene), dung môi. Benzene độc, có thể gây ung thư nên cần hạn chế tiếp xúc.
🧪 Thí nghiệm ảo – mô phỏng
- Xoay mô hình benzene: 12 nguyên tử nằm trên cùng một mặt phẳng, góc liên kết 120°.
- So sánh toluene và styrene: nhánh –CH₃ và nhánh –CH=CH₂ gắn trên vòng benzene.
📐 Công thức cần nhớ
✍️ Ví dụ có lời giải
Ví dụ 1. Tính khối lượng nitrobenzene thu được khi nitro hoá 15,6 gam benzene với hiệu suất 80%.
Xem lời giải
- n(C₆H₆) = 15,6 : 78 = 0,2 mol.
- n(C₆H₅NO₂) lí thuyết = 0,2 mol; thực tế = 0,2 · 0,8 = 0,16 mol.
- m = 0,16 · 123 = 19,68 gam.
✅ Đáp số: 19,68 gam
⚠️ Lỗi thường gặp
- Cho rằng benzene làm mất màu nước bromine như alkene.
- Quên xúc tác FeBr₃ (hoặc Fe) trong phản ứng thế bromine vào vòng benzene.