Hoá Học ProTHPT

Hoá học 11 · Hợp chất carbonyl – carboxylic acid

Hợp chất carbonyl: aldehyde và ketone

Khái niệm, danh pháp, tính chất vật lí; phản ứng khử, phản ứng oxi hoá aldehyde (thuốc thử Tollens, copper(II) hydroxide), phản ứng tạo iodoform và ứng dụng.

Khái niệm và danh pháp

Hợp chất carbonyl là hợp chất hữu cơ có nhóm C=O. Aldehyde có nhóm –CHO liên kết với gốc hydrocarbon hoặc H; ketone có nhóm C=O liên kết với hai gốc hydrocarbon.

Tên thay thế: aldehyde đuôi al, ketone đuôi one. Ví dụ HCHO: methanal (formaldehyde); CH3CHO: ethanal (acetaldehyde); CH3COCH3: propanone (acetone).

Methanal, ethanal là chất khí hoặc lỏng dễ bay hơi; aldehyde và ketone không tạo liên kết hydrogen giữa các phân tử nên nhiệt độ sôi thấp hơn alcohol tương ứng.

Tính chất hoá học

  • Phản ứng khử (bởi NaBH₄ hoặc LiAlH₄): aldehyde tạo alcohol bậc I, ketone tạo alcohol bậc II.
  • Oxi hoá aldehyde bằng thuốc thử Tollens (phản ứng tráng bạc): CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH t°→ CH3COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O. Bạc bám thành lớp sáng như gương.
  • Oxi hoá bằng copper(II) hydroxide trong môi trường kiềm, đun nóng: tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O.
  • Aldehyde làm mất màu nước bromine. Ketone không có các phản ứng oxi hoá này.
  • Phản ứng cộng HCN vào nhóm C=O tạo cyanohydrin.
  • Phản ứng tạo iodoform: hợp chất có nhóm CH3CO– tác dụng với I₂ trong NaOH tạo kết tủa vàng CHI3.

Ứng dụng

Formaldehyde dùng sản xuất nhựa phenol formaldehyde, keo dán; dung dịch 37 đến 40% (formalin) dùng ngâm mẫu vật. Acetone là dung môi quan trọng (tẩy sơn móng tay). Không dùng formalin để bảo quản thực phẩm vì rất độc.

🧪 Thí nghiệm ảo – mô phỏng

🧪 Hãy thử
  • Chọn acetaldehyde và AgNO₃/NH₃, đun nóng: thành ống nghiệm phủ một lớp bạc sáng bóng.
  • Chọn acetone với cùng thuốc thử: không có lớp bạc vì ketone không bị oxi hoá.

📐 Công thức cần nhớ

Tráng bạc (aldehyde đơn chức, trừ HCHO)
\[n_{Ag} = 2n_{RCHO}\]
Riêng HCHO: n(Ag) = 4n(HCHO)
Aldehyde no, đơn chức, mạch hở
\[C_nH_{2n+1}CHO\ (n \ge 0)\]
Đốt cháy: n(CO₂) = n(H₂O)

✍️ Ví dụ có lời giải

Ví dụ 1. Cho 2,2 gam CH3CHO tác dụng với lượng dư thuốc thử Tollens. Tính khối lượng bạc tạo thành.

Xem lời giải
  1. n(CH₃CHO) = 2,2 : 44 = 0,05 mol.
  2. n(Ag) = 2 · 0,05 = 0,1 mol; m = 0,1 · 108 = 10,8 gam.

✅ Đáp số: 10,8 gam

⚠️ Lỗi thường gặp

  • Quên trường hợp đặc biệt HCHO tạo 4 mol Ag.
  • Cho rằng ketone tham gia phản ứng tráng bạc.

🎮 Luyện tập bài này