Hoá học 12 · Ester – lipid
Ester và lipid
Khái niệm, danh pháp, tính chất vật lí của ester; phản ứng thuỷ phân trong acid và trong base (xà phòng hoá); chất béo, acid béo và vai trò của lipid.
Ester
Khi thay nhóm –OH ở nhóm carboxyl của carboxylic acid bằng nhóm –OR' ta được ester, công thức chung RCOOR'. Ester no, đơn chức, mạch hở có công thức \(C_nH_{2n}O_2\) (n ≥ 2).
Danh pháp: tên gốc hydrocarbon R' + tên gốc acid (đuôi ate). Ví dụ HCOOCH3: methyl formate; CH3COOC2H5: ethyl acetate; CH2=CHCOOCH3: methyl acrylate.
Ester có nhiệt độ sôi thấp hơn alcohol và acid có cùng số carbon (không có liên kết hydrogen giữa các phân tử), ít tan trong nước. Nhiều ester có mùi thơm: isoamyl acetate mùi chuối chín, ethyl butyrate mùi dứa, benzyl acetate mùi hoa nhài.
Tính chất hoá học của ester
- Thuỷ phân trong môi trường acid (thuận nghịch): CH3COOC2H5 + H2O ⇌ CH3COOH + C2H5OH (xúc tác H2SO4, đun nóng).
- Thuỷ phân trong môi trường base (một chiều, gọi là phản ứng xà phòng hoá): CH3COOC2H5 + NaOH t°→ CH3COONa + C2H5OH.
Ester được điều chế bằng phản ứng ester hoá giữa carboxylic acid và alcohol. Ứng dụng: dung môi, hương liệu trong thực phẩm và mĩ phẩm, sản xuất polymer (thuỷ tinh hữu cơ từ methyl methacrylate).
Lipid và chất béo
Lipid là những hợp chất hữu cơ có trong tế bào sống, không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ không phân cực. Lipid gồm chất béo, sáp, steroid, phospholipid…
Chất béo là triester của glycerol với acid béo (triglyceride). Acid béo là carboxylic acid đơn chức, mạch carbon dài (thường 12 đến 24 C), không phân nhánh, số C chẵn:
- Palmitic acid C15H31COOH và stearic acid C17H35COOH: acid béo no.
- Oleic acid C17H33COOH (1 liên kết đôi), linoleic acid C17H31COOH (2 liên kết đôi): acid béo không no.
Chất béo chứa chủ yếu gốc acid béo no thường ở thể rắn (mỡ động vật); chứa gốc acid béo không no thường ở thể lỏng (dầu thực vật).
Tính chất của chất béo
- Xà phòng hoá: (C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH t°→ 3C17H35COONa + C3H5(OH)3. Muối sodium của acid béo là thành phần chính của xà phòng.
- Hydrogen hoá chất béo lỏng (xúc tác Ni) tạo chất béo rắn, dùng sản xuất bơ thực vật.
- Chất béo không no dễ bị oxi hoá bởi oxygen không khí gây mùi ôi khó chịu.
Chất béo là nguồn cung cấp và dự trữ năng lượng, giúp hấp thụ vitamin A, D, E, K. Acid béo omega-3 và omega-6 rất cần cho cơ thể.
🧪 Thí nghiệm ảo – mô phỏng
- Xoay mô hình ethyl acetate: tìm nhóm –COO– nối gốc acetyl với gốc ethyl.
- So sánh acetic acid với methyl formate: cùng công thức C₂H₄O₂ nhưng khác loại nhóm chức.
📐 Công thức cần nhớ
✍️ Ví dụ có lời giải
Ví dụ 1. Xà phòng hoá hoàn toàn 8,8 gam ethyl acetate bằng dung dịch NaOH vừa đủ. Tính khối lượng muối thu được.
Xem lời giải
- n(CH₃COOC₂H₅) = 8,8 : 88 = 0,1 mol.
- n(CH₃COONa) = 0,1 mol; m = 0,1 · 82 = 8,2 gam.
✅ Đáp số: 8,2 gam
Ví dụ 2. Xà phòng hoá 89 gam tristearin bằng NaOH vừa đủ. Tính khối lượng glycerol và xà phòng thu được.
Xem lời giải
- M((C₁₇H₃₅COO)₃C₃H₅) = 890; n = 0,1 mol.
- n(glycerol) = 0,1 mol, m = 9,2 gam; n(NaOH) = 0,3 mol, m = 12 gam.
- Bảo toàn khối lượng: m(xà phòng) = 89 + 12 − 9,2 = 91,8 gam.
✅ Đáp số: 9,2 gam glycerol; 91,8 gam xà phòng
⚠️ Lỗi thường gặp
- Gọi tên ester theo thứ tự gốc acid trước, gốc alcohol sau: đúng là tên gốc alcohol trước, ví dụ ethyl acetate.
- Cho rằng thuỷ phân ester trong acid là phản ứng một chiều.
- Nhầm chất béo với dầu bôi trơn máy (hydrocarbon).