Hoá học 11 · Đại cương hoá học hữu cơ
Hợp chất hữu cơ, phổ hồng ngoại và công thức phân tử
Khái niệm, đặc điểm, phân loại hợp chất hữu cơ; nhóm chức và phổ hồng ngoại (IR); công thức đơn giản nhất, công thức phân tử và phổ khối lượng (MS).
Hợp chất hữu cơ
Hợp chất hữu cơ là hợp chất của carbon (trừ một số hợp chất như CO, CO2, muối carbonate, muối cyanide, muối carbide…). Hoá học hữu cơ nghiên cứu các hợp chất hữu cơ.
Đặc điểm chung: liên kết chủ yếu là cộng hoá trị; nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi thường thấp; thường không tan hoặc ít tan trong nước; dễ cháy, kém bền với nhiệt; phản ứng thường chậm, không hoàn toàn và theo nhiều hướng.
Phân loại: hydrocarbon (chỉ có C và H: alkane, alkene, alkyne, arene) và dẫn xuất của hydrocarbon (dẫn xuất halogen, alcohol, phenol, aldehyde, ketone, carboxylic acid, ester, amine…).
Nhóm chức và phổ hồng ngoại
Nhóm chức là nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử gây ra những tính chất hoá học đặc trưng của phân tử: –OH (alcohol, phenol), –CHO (aldehyde), –CO– (ketone), –COOH (carboxylic acid), –COO– (ester), –NH₂ (amine).
Phổ hồng ngoại (IR) giúp nhận ra nhóm chức nhờ các tín hiệu hấp thụ đặc trưng (số sóng, đơn vị cm⁻¹):
| Liên kết | Hợp chất | Số sóng (cm⁻¹) |
|---|---|---|
| O–H | alcohol, phenol | 3650 đến 3200 (rộng) |
| O–H | carboxylic acid | 3300 đến 2500 (rất rộng) |
| N–H | amine | 3500 đến 3300 |
| C=O | aldehyde, ketone, acid, ester | 1780 đến 1650 (mạnh) |
| C–H | hydrocarbon | 3100 đến 2850 |
Công thức phân tử
Công thức đơn giản nhất cho biết tỉ lệ tối giản số nguyên tử các nguyên tố; công thức phân tử cho biết số nguyên tử mỗi nguyên tố trong phân tử. Ví dụ glucose có công thức phân tử C6H12O6 và công thức đơn giản nhất CH2O.
Với hợp chất \(C_xH_yO_z\):
\[x : y : z = \frac{\%C}{12} : \frac{\%H}{1} : \frac{\%O}{16}\]Phổ khối lượng (MS): tín hiệu của ion phân tử [M⁺] có giá trị m/z lớn nhất thường bằng phân tử khối của chất. Kết hợp công thức đơn giản nhất với phân tử khối sẽ tìm được công thức phân tử.
🧪 Thí nghiệm ảo – mô phỏng
- Chọn ethanol: quan sát dải hấp thụ rộng vùng 3300 cm⁻¹ của liên kết O–H.
- Chọn acetone: không có dải O–H nhưng có tín hiệu mạnh gần 1715 cm⁻¹ của nhóm C=O.
- Chọn acetic acid: có cả dải O–H rất rộng và tín hiệu C=O, đặc trưng của nhóm –COOH.
📐 Công thức cần nhớ
✍️ Ví dụ có lời giải
Ví dụ 1. Hợp chất X chứa 40% C, 6,67% H, còn lại là O. Phổ MS của X có tín hiệu ion phân tử ở m/z = 60. Tìm công thức phân tử của X.
Xem lời giải
- %O = 100 − 40 − 6,67 = 53,33%.
- x : y : z = 40/12 : 6,67/1 : 53,33/16 = 3,33 : 6,67 : 3,33 = 1 : 2 : 1. Công thức đơn giản nhất CH₂O (M = 30).
- n = 60 : 30 = 2.
✅ Đáp số: C₂H₄O₂
⚠️ Lỗi thường gặp
- Coi CO₂, Na₂CO₃ là hợp chất hữu cơ vì có carbon.
- Lấy tín hiệu cao nhất (cường độ lớn nhất) trên phổ MS làm phân tử khối: phải lấy ion phân tử có m/z lớn nhất.
- Làm tròn tỉ lệ số nguyên tử quá sớm, dẫn tới sai công thức đơn giản nhất.