Hoá học 12 · Hợp chất chứa nitrogen
Amine
Khái niệm, phân loại, danh pháp amine; tính chất vật lí; tính base, phản ứng với nitrous acid, phản ứng thế ở nhân thơm của aniline, tạo phức với copper(II) hydroxide; ứng dụng và điều chế.
Khái niệm, phân loại, danh pháp
Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hydrogen trong phân tử NH3 bằng gốc hydrocarbon ta được amine. Bậc amine bằng số gốc hydrocarbon liên kết với nguyên tử nitrogen.
- Bậc I: CH3NH2 (methylamine); bậc II: (CH3)2NH (dimethylamine); bậc III: (CH3)3N (trimethylamine).
- Amine thơm: aniline C6H5NH2.
Tên gốc chức: tên gốc hydrocarbon + amine (ethylamine). Tên thay thế: tên hydrocarbon (bỏ e) + amine (ethanamine).
Methylamine, dimethylamine, trimethylamine, ethylamine là chất khí, mùi khai giống ammonia (mùi tanh của cá), tan nhiều trong nước. Aniline là chất lỏng, độc, ít tan trong nước.
Tính chất hoá học
- Tính base: nguyên tử N còn cặp electron tự do. Dung dịch alkylamine làm quỳ tím hoá xanh; aniline có tính base rất yếu, không làm quỳ tím đổi màu. Lực base: alkylamine > NH3 > aniline.
- Tác dụng với acid tạo muối: CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl; C6H5NH2 + HCl → C6H5NH3Cl.
- Dung dịch alkylamine tác dụng với muối FeCl3 tạo kết tủa nâu đỏ Fe(OH)3; hoà tan Cu(OH)2 tạo phức màu xanh lam đậm.
- Với nitrous acid HNO2: alkylamine bậc I giải phóng khí N2; aniline ở 0 đến 5 °C tạo muối diazonium.
- Thế ở nhân thơm: aniline tác dụng với nước bromine tạo kết tủa trắng 2,4,6-tribromoaniline: C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2 + 3HBr↓.
Ứng dụng và điều chế
Amine dùng sản xuất thuốc nhuộm, dược phẩm, polymer. Điều chế: thế nguyên tử H của ammonia bằng gốc alkyl; aniline được điều chế bằng cách khử nitrobenzene bằng hydrogen mới sinh (Fe và HCl).
🧪 Thí nghiệm ảo – mô phỏng
- Chọn methylamine và quỳ tím: quỳ hoá xanh. Chọn aniline: quỳ không đổi màu.
- Chọn aniline và nước bromine: kết tủa trắng giống phenol.
📐 Công thức cần nhớ
✍️ Ví dụ có lời giải
Ví dụ 1. Cho 9 gam ethylamine tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl. Tính khối lượng muối.
Xem lời giải
- n(C₂H₅NH₂) = 9 : 45 = 0,2 mol = n(HCl).
- m(muối) = 9 + 0,2 · 36,5 = 16,3 gam.
✅ Đáp số: 16,3 gam
⚠️ Lỗi thường gặp
- Xác định bậc amine theo bậc nguyên tử carbon (như alcohol): bậc amine là số gốc hydrocarbon gắn vào N.
- Cho rằng aniline làm quỳ tím hoá xanh.